2,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione | 161235-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione
• CAS: 161235-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₁₀
• 分子量: 426.299
• InChiKey: VWWKWWBSDNTCQS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-5-(2-methoxy-ethoxy)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid cyclopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxy)-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以80%的产率得到2,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709