3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-thiazolyl>methyl>thio>-N²-(methylsulfonyl)propionamidine | 77219-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-thiazolyl>methyl>thio>-N²-(methylsulfonyl)propionamidine
• 英文别名: 3-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N'-methylsulfonylpropanimidamide
• CAS: 77219-53-5
• 化学式: C₉H₁₆N₆O₂S₃
• 分子量: 336.463
• InChiKey: FWOWXWXECRYGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((胍基-4-噻唑基)甲基)硫)丙亚氨酸甲酯 、 甲基磺酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56.9%的产率得到3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-thiazolyl>methyl>thio>-N²-(methylsulfonyl)propionamidine
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂的研究。2.N-氨磺酰基和N-磺酰基am衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的N-氨磺酰基和N-磺酰基am，并在体外测试了对豚鼠心房的H 2抗组胺活性。另外，评估了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。结构活性关系研究表明，那些含有2-[（（二氨基亚甲基）氨基]噻唑的化合物表现出有效的H2受体拮抗剂活性。将烷基或芳烷基引入氨磺酰基部分的末端氮会降低生物活性。在两个测试中，氨磺酰基am的作用均比磺酰基am强。这些化合物中，3-[[[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基] -4-噻唑基]甲基]硫代] -N2-氨磺酰基丙ion（2e，法莫替丁）在两种试验中均显示出极高的效力，并被选作抗溃疡药进行临床试验。法莫替丁的酸催化水解在室温下产生氨磺酰基酰胺6，而在高温下产生羧酸7。15N NMR光谱表明，溶液中的法莫替丁仅存在于衍生自idine和胍部分的几种可能的互变异构体之一中。法莫替丁的亚硝化反应在温和的条件下进行，证明发生在噻唑环的5位上。

  DOI：

  10.1021/jm00393a018

文献信息

• Guanidinothiazole compounds, process for preparation and gastric
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04283408A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Novel guanidinothiazole compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.1 represents an amino group, a lower alkyl group, a halogeno lower alkyl group, a substituted- or unsubstituted-aryl group, a mono- or di-lower alkylamino group, an arylamino group or an aralkylamino group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, Y represents a sulfur atom or a methylene group, m and n, each represents an integer of 1-3, and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, they are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  一种通式为##STR1##的新型胍基噻唑化合物，其中R代表氢原子或低碳基，R.sub.1代表氨基、低碳基、卤代低碳基、取代或未取代芳基、单-或双-低碳氨基、芳基氨基或芳基烷基氨基，R.sub.2代表氢原子、低碳基、低烯基基团或低炔基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，以及其药理学上可接受的酸盐，它们可用作胃酸分泌抑制剂。
• YANAGISAWA, ISAO;HIRATA, YASUFUMI;ISHII, YOSHIO, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1787-1793
  作者：YANAGISAWA, ISAO、HIRATA, YASUFUMI、ISHII, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• WT1 PEPTIDE CANCER VACCINE COMPOSITION FOR TRANSDERMAL ADMINISTRATION
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20140220055A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a cancer vaccine composition for transdermal administration for inducing cellular immunity, comprising (i) a WT1 peptide and/or a modified WT1 peptide; and (ii) a cellular immunity induction promoter. The composition efficiently induces cellular immunity against a cancer in a subject.
• WT1 PEPTIDE CANCER VACCINE COMPOSITION FOR MUCOSAL ADMINISTRATION
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20140220059A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a cancer vaccine composition for mucosal administration for inducing cellular immunity, comprising (i) a WT1 peptide and/or a modified WT1 peptide; and (ii) a cellular immunity induction promoter. The composition efficiently induces cellular immunity against a cancer in a subject.
• VACCINE COMPOSITION FOR MUCOSAL ADMINISTRATION
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20140220079A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a cancer vaccine composition for mucosal administration comprising (i) a HER2/neu E75 peptide and/or a modified HER2/neu E75 peptide; and (ii) a first cellular immunity induction promoter.