dimethyl <1-n-butyl-2(E)-butenyl>malonate | 92776-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl <1-n-butyl-2(E)-butenyl>malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-oct-2-en-4-yl]propanedioate
• CAS: 92776-25-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: UZCNOZKACHLBAC-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸钠 、 methyl [(E,2R)-oct-3-en-2-yl] carbonate 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-dimethyl <1-methyl-2(E)-heptenyl>malonate 、 dimethyl <1-n-butyl-2(E)-butenyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantioselectivity in Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed nucleophilic substitution of optically active allylic carbonates with malonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a049

文献信息

• Regioselectivity in organo-transition-metal chemistry. A remarkable steric effect in π-allyl palladium chemistry
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai

  DOI：10.1039/c39840000648

  日期：——

  The regioselectivity of the palladium catalysed allylic substitution by several representative nucleophiles was found to be highly dependent on very small steric differences that exist at the two ends of the allylic system: attack by stabilized nucleophiles occurred at the less hindered position while PhZnCl led to substitution at the more hindered position.

  发现几个代表性亲核试剂对钯催化的烯丙基取代的区域选择性高度依赖于烯丙基体系两端存在的非常小的空间差异：稳定的亲核试剂的攻击发生在受阻较小的位置，而PhZnCl导致在取代位置的取代。更受阻碍的位置。