3-(azidomethyl)-1-(n-butyl)-3-methylindolin-2-one | 1613294-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-1-(n-butyl)-3-methylindolin-2-one
• CAS: 1613294-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: JOXRJDPLWXKYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-phenylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-(azidomethyl)-1-(n-butyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions

  摘要：

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00720d

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Oxidative Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Congcong Pei、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201201

  日期：2023.3.21

  A visible-light-induced oxidative carboazidation of arylacrylamides by cascade C−N and C−C bond-forming strategy is reported. Various functional groups are tolerated to afford the desired azide oxindoles in 22–86% yields under the standard conditions. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway.

  报道了通过级联 C-N 和 C-C 键形成策略的可见光诱导的芳基丙烯酰胺氧化碳叠化。在标准条件下，可以容忍各种官能团以 22-86% 的收率提供所需的叠氮羟吲哚。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。