N-butyl-N-phenylmethacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-phenylmethacrylamide
• 英文别名: N-butyl-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UEWKRCATPBIQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-phenylmethacrylamide 在 oxone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-butyl-3-(hydroxymethyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮介导的活化烯烃的级联芳基羟基化反应合成含羟基的羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。

  DOI：

  10.1039/d0gc02205e
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-N-phenylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：通过级联CS / CC形成过程，由N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化氧化吲哚

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸通过级联的C-S / C-C键形成工艺开发了一种新型的光催化合成磺化羟吲哚的方法。这种方法提供了温和，有效且经济实惠的方式来接触水中的各种磺化羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500498

文献信息

• Synthesis of CF2H-containing oxindoles via photoredox-catalyzed radical difluoromethylation and cyclization of N-arylacrylamides
  作者：Mei Zhu、Qingqing You、Rongxia Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109391

  日期：2019.12

  difluoromethylation/cyclization of N-aryl acrylamides using difluoromethyl benzo[d]-thiazol-2-yl sulfone as the difluoromethylating reagent has been developed under mild conditions. This approach allows the synthesis a variety of useful CF2H-containing oxindoles in good to excellent yields. In addition, the photocatalytic difluoromethylation of methacryloyl benzamides and ortho-cyanoarylacrylamides via a similar

  已经在温和的条件下开发了使用二氟甲基苯并[d]-噻唑-2-基砜作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化/环化反应。这种方法可以合成各种有用的含CF 2 H的羟吲哚，收率好至极好。另外，还通过类似的自由基过程实现了甲基丙烯酰基苯甲酰胺和邻氰基芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化。
• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Transition-metal-free halocarbocyclisation of acrylamides using K₂S₂O₈
  作者：Haiwei Ye、Liping Zhou、Yunhua Chen、Jun Qiu

  DOI：10.3184/174751917x14944355549177

  日期：2017.6

  A novel and direct transition-metal-free oxidative halocarbocyclisation of acrylamides using inexpensive KX (X = I, Br, Cl) and K₂S₂O₈ has been developed. This methodology not only provides an efficient way to construct valuable halogenated oxindoles in good to excellent yields, but also represents a novel strategy for C–X and C–C bond formation.

  利用廉价的 KX（X = I、Br、Cl）和 K2S2O8 对丙烯酰胺进行了一种新颖而直接的无过渡金属氧化卤化环化反应。这种方法不仅提供了一种以良好甚至极佳产率构建有价值的卤代羰基吲哚的有效方法，而且还代表了一种新的 C-X 和 C-C 键形成策略。