ethyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxirane-2-carboxylate | 199481-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxirane-2-carboxylate
• CAS: 199481-23-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: VCQXRFWMOKPQBV-HHVHBONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxirane-2-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methyl-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid ethyl ester 、 (2S,3S)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methyl-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  接近对映纯的α-烷基α-甲酰基α-羟基酮/酯的生成及其与乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的拦截

  摘要：

  开发了两种以高对映体纯度的状态生成α-烷基α-甲酰基α-羟基酮/酯的（R）-对映体的方案；这类化合物的甲酰基官能团与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦在二甲亚砜中进行Wittig缩合反应，得到相应的具有高（E）-立体选择性和ee值为91-99％的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02011-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyprop-2-enoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bhatia, Gurpreet S.; Lowe, Richard F.; Pritchard, Robin G., Chemical Communications, 1997, # 20, p. 1981 - 1982

  摘要：

  DOI：