(R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4-nitro-benzyl) ester | 105458-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4-nitro-benzyl) ester
• 英文别名: (2R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 105458-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: GFVDJYNCILVSQW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4-nitro-benzyl) ester 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<<(2R)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl>acetylthio>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999

文献信息

• 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0882728A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  [Constitution] A 1-methylcarbapenem compound represented by the following formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or an ester residue; and A represents a substituted prolylaminopyrrolidin-1-ylcarbonyl, substituted aminoalkanoylaminopyrrolidin-1-ylcarbonyl, 1-hydroxy-2-(substituted aminoalkylpyrrolidin-1-ylcarbonyl)ethyl, 1-hydroxy-2-(substituted piperazin-1-ylcarbonyl)ethyl, 1-hydroxy-2-(substituted pyrrolidinylaminocarbonyl)ethyl or the like; or a pharmacologically acceptable salt thereof. [Advantages] 1-Methylcarbapenem compounds of the present invention have excellent antibacterial activity and they are useful agents for the prevention or treatment of infectious diseases.

  [组织结构］ 由下式(I)代表的1-甲基碳青霉烯类化合物： 其中 R1 代表氢原子或低级烷基；R2 代表氢原子或酯残基；A代表取代的脯氨酰氨基吡咯烷-1-基羰基、取代的氨基烷酰基氨基吡咯烷-1-基羰基、1-羟基-2-(取代的氨基烷基吡咯烷-1-基羰基)乙基、1-羟基-2-(取代的哌嗪-1-基羰基)乙基、1-羟基-2-(取代的吡咯烷氨基羰基)乙基或类似物；或其药理上可接受的盐。 优势 本发明的 1-甲基碳青霉烯化合物具有优异的抗菌活性，是预防或治疗传染性疾病的有效药物。
• US6090802A
  申请人：——

  公开号：US6090802A

  公开（公告）日：2000-07-18
• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。