3-benzyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 62282-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 62282-42-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 498.535
• InChiKey: PEJCNLKHPKAMBY-BVAGGSTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. II. Synthesis of O-2-isocephems

  摘要：

  报道了一种新类β-内酰胺类抗生素的全合成制备。将醇1b转化为其甲磺酸酯9b，随后水解缩醛为烯醇1b，并经过碱催化的环闭合得到苄基7-β-叠氮-Δ3-O-2-异头孢-4-羧酸酯8b。类似地制备了3-甲基、3-苄基和3-苯乙基类似物（32b–d）。还原叠氮基后，将产生的胺与苯氧乙酸偶联，并通过氢解去除苄基，得到表现出高抗菌活性的酸35a–e。基于它们的光谱特性（红外光谱、紫外光谱和核磁共振）对O-2-异头孢的结构分配进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v77-070