methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranoside | 66851-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: methyl-(O³,O⁴-isopropylidene-β-D-erythro-2-deoxy-pentopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-β-D-erythro-2-desoxy-pentopyranosid)
• CAS: 66851-41-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IUUAVSYYQZOSFD-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到methyl 2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of D-Ribo- and 2-Deoxy-D-ribofuranose Phospho Sugars from Methyl b-D-Ribopyranoside

  摘要：

  Methyl 4-deoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribopyranoside (12a) and methyl 2,4-dideoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-beta-D-erythro-pentopyranoside (20) were efficiently prepared respectively from methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribopyranoside (7a) and its 3,4-O-isopropylidene isomer (7b) in appreciably improved total yields compared with those via previously reported routes. Compounds (12a, 20) were led to D-ribofuranose and 2-deoxy-D-ribofuranose phospho sugars (4, 5).

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)34
• 作为产物：
  描述：

  3,4-isopropylidene methyl-β-D-arabinopyranoside-2,3,4-²H₃ 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A regio and stereoselective synthesis of 2',2',3',4'-tetradeuterio-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83465-7

文献信息

• A convenient method for the preparation of methyl 2-deoxy-β-d-erythro-pentopyranoside
  作者：Saburo Inokawa、Toshiyuki Mitsuyoshi、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85033-3

  日期：1985.10
• Dithiocarbonate Esters of Arabinose¹
  作者：M. L. Wolfrom、A. B. Foster

  DOI：10.1021/ja01588a036

  日期：1956.4
• 339. Deoxy-sugars. Part XIX. The conversion of D-arabinose into 3-deoxy-D-xylose derivatives
  作者：R. Allerton、W. G. Overend

  DOI：10.1039/jr9510001480

  日期：——