O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat | 106567-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(1R)-1-methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranoside trichloroacetimidate
• CAS: 106567-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl₃N₄O₇
• 分子量: 475.713
• InChiKey: LBVPTPSPEJINKY-FBUVDUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  145.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 、 O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat 在 4 A molecular sieve 作用下， 生成 O-<2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(1R)-1-methoxycarbonyl)-ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-N-benzyloxycarbnyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  村酰胺酸衍生物作为糖基供体，用于合成含穆拉基的糖鞘脂和脂肪酸

  摘要：

  2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（3α）已被用作糖基供体。合成糖鞘脂14和27。3α与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-苯甲酰氧基-4-十八烯-1-醇（6）的反应得到（2S，3R，4E）-2-叠氮基-1-（2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-1-（间乙氧羰基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-苯甲酰氧基-4 -十八烯（7），其被转化为（2S，3R，4E）-1-（2-脱氧-2-十六烷酰氨基-3-O-[（2R）-丙酰-（L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺苄酯） ）-2-基]-β-D-吡喃葡糖基氧基）-2-十六烷酰基氨基-4-oc他汀烯醇（14）。3α与叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的反应（15）得到叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84080-e
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：