1-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1629161-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-5-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-tert-butyl-5-(4-fluorophenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1629161-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O
• 分子量: 234.273
• InChiKey: RAWLIIFLJKLBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 肉桂醛 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(S)-1-(tert-butyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的对映体选择性合成功能化的吡唑

  摘要：

  提出了N-杂环卡宾（NHC）-吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的手性α，β-不饱和酰基偶氮中间体在氧化条件下进行的有机催化对映选择性环化反应。该反应在操作简单和无碱的条件下以中等至良好的产率和良好的er值提供了二氢吡喃酮稠合的吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00293
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 、 叔丁基肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives
  作者：Martina Capua、Catia Granito、Serena Perrone、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.072

  日期：2016.7

  A range of pyrazol-5-one and pyrazol-3-one derivatives has been synthesized in a single step via a palladium-catalyzed carbonylation of aromatic or aliphatic α-chloroketones, in the presence of aromatic or aliphatic hydrazines. A reaction mechanism, explaining the observed regioselectivity, has been also discussed.

  在芳族或脂族肼的存在下，通过钯催化的芳族或脂族α-氯酮的羰基化，一步合成了一系列吡唑-5-酮和吡唑-3-酮衍生物。还讨论了解释观察到的区域选择性的反应机理。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12