(-)-(1S,2R,3S,4S)-1,4-dihydroxy-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenz[a,h]anthracene | 1350662-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3S,4S)-1,4-dihydroxy-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenz[a,h]anthracene
• CAS: 1350662-29-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: RMAATMQLCKSWJL-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,2R)-1,2-二羟基-1,2-二氢二苯并[a,h]蒽 在 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2R,3S,4S)-1,4-dihydroxy-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenz[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  致癌二苯并[ a，h ]蒽末端苯环上的8种立体异构邻二酚环氧化合物的合成，绝对构型和细菌致突变性。

  摘要：

  据报道，在致癌的二苯并[ a，h ]蒽（DBA）的末端苯并环上有8种可能的立体异构二醇环氧化物（DEs）的合成。反式-3,4-二羟基- 3,4-二氢DBA（1得到4海湾区域的DE）：对映异构体对的的抗-非对映体（+）3 /（ - ） - 3和的合成非对映体（ - ）-4 /（+）- 4。反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DBA（2）作为4个反向DE的前体：反非对映异构体的对映体对（+）- 5 /（-）- 5和的顺式非对映体（ - ） - 6 /（+） - 6，分别。在对映异构体的烯属双键的转化反式-dihydrodiols到环氧化物通过与（i）的氧化来实现米氯过氧酸或（ii）与溴代醇的形成Ñ -bromoacetamide / H 2 ö随后脱溴化氢与阴离子交换树脂。由于1中羟基的拟二缩构象构象，两个反应都高度立体选择性地进行，而2中羟基的伪双轴构象则损害了立体选择性。。非对映异构体和外

  DOI：

  10.1021/tx200398b