(4R,5R)-4,5-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1380504-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1380504-57-3
• 化学式: C₃₉H₄₈O₄P₂
• 分子量: 642.755
• InChiKey: JGCDOTAJTOEDGI-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚的对映选择性 Rh 催化硼氢化反应

  摘要：

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06697
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯酰亚胺不对称氢化酯化的研究。光学活性β-氨基酸衍生物的可能方法

  摘要：

  描述了 Pd 催化的烯酰亚胺与甲酸苯酯的不对称氢化酯化反应。已发现基于 DIOP 的体系是一种高活性催化剂，可产生高达 98% 的产率和高达 83:17 er 的相应 β-氨基酯。所得氨基酯可以容易地以高产率转化为光学活性β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d2nj01027e

文献信息

• Synthesis of aryl group-modified DIOP dioxides (Ar-DIOPOs) and their application as modular Lewis base catalysts
  作者：Yusuke Ohmaru、Norimasa Sato、Makoto Mizutani、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c2ob25338k

  日期：——

  transformations using chlorosilane reagents. The p-tolyl-substituted DIOPO (p-tolyl-DIOPO) was most effective for the reductive aldol reaction of chalcone and aldehydes with trichlorosilane, whereas the 2,8-dimethylphenoxaphosphine-derived DIOPO (DMPP-DIOPO) afforded the best enantioselectivity for the phosphonylation of conjugated aldehydes and the chlorinative aldol reaction of an ynone and benzaldehyde.

  用LHMDS处理光学纯的酒石酸衍生的二碘化物和各种仲氧化膦，可提供相应的经芳基改性的DIOP二氧化物（Ar-DIOPO）。使用氯硅烷试剂研究了Ar-DIOPO作为Lewis碱催化剂的活性，进行了几次不对称转化。的p -甲苯基-取代的DIOPO（p甲苯基- DIOPO）是最有效的还原醛醇缩合反应查尔酮 和醛与 三氯硅烷，而2,8-二甲基苯氧杂膦衍生的DIOPO（DMPP-DIOPO）提供了最佳的对映体选择性，使共轭醛的膦酰化反应和炔酮和乙炔的氯代醛醇缩合反应。 苯甲醛。
• 一种手性β-氨基酸衍生物及制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114380733A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明属于手性氨基酸技术领域，具体涉及一种手性β‑氨基酸衍生物及制备方法，本发明以氯化烯丙基钯(II)二聚物作为催化剂，选用DIOP手性配体，选用1,1‑二取代烯胺为底物，通过与HCOOPh的不对称氢酯化反应，合成了一系列的手性β‑氨基酸衍生物，本发明提供的制备方法具有方法简单、高产率、高区域选择性以及高对映选择性的优点，制备的手性β‑氨基酸衍生物在酸性条件下，可以通过简单高效的水解得到相应的构型的手性β‑氨基酸盐酸盐。