(4S,5S)-Methyl-5-O-formyl-2,4-dimethyl-hept-2-enoate | 117155-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-Methyl-5-O-formyl-2,4-dimethyl-hept-2-enoate
• CAS: 117155-68-7；117155-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JLHZYABSTNJAOA-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-Methyl-5-O-formyl-2,4-dimethyl-hept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到(2RS,4S,5S)-Methyl-5-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoat
  参考文献：
  名称：

  Eine kurze合成von serricornin，（4S，6S，7S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮，des sexpheromon destabakkäfersLasioderma serricorne F.，aus d-葡萄糖

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85103-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-3,5-dienose 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 生成 (4S,5S)-Methyl-5-O-formyl-2,4-dimethyl-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Eine kurze合成von serricornin，（4S，6S，7S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮，des sexpheromon destabakkäfersLasioderma serricorne F.，aus d-葡萄糖

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85103-6