N-[2-[5-[(2-Butyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indol-2-yl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethane sulphonamide | 136540-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-[5-[(2-Butyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-indol-2-yl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethane sulphonamide
• 英文别名: N-[2-[5-[(2-butylimidazol-1-yl)methyl]-1H-indol-2-yl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 136540-37-9
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₄O₂S
• 分子量: 476.522
• InChiKey: DEZMRYSMQNPQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0429257A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  The invention provides compounds of the general formula (I): or a physiologically acceptable salt or a solvate (e.g. hydrates) thereof in which R¹ represents a hydrogen atom or a halogen atom or a group selected from C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, fluoroC₁₋₆alkyl, -CHO, -CO₂H or -COR⁴; R² represents a hydrogen atom or a halogen atom or the group Ar; R³ represents a hydrogen atom or a group selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆alkenyl, C₁₋₆alkoxy, -COR⁴, -SO₂R⁴ or the group Ar; R⁴ represents a group selected from C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₁₋₆ alkoxy or the group -NR¹²R¹³; Ar represents the group R⁵ represents a group selected from -CO₂H, -NHSO₂CF₃ or a C-linked tetrazolyl group; R⁶ and R⁷ which may be the same or different each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom or a C₁₋₆alkyl group; Het represents an N-linked imidazolyl group substituted at the 2-position by a C₁₋₆alkyl, C₂₋₆alkenyl or a C₁₋₆alkylthio group, the imidazolyl group optionally being substituted by one or two further substituents selected from a halogen atom or a group selected from cyano, nitro, C₁₋₆alkyl, C₂₋₆alkenyl, fluoroC₁₋₆alkyl, -(CH₂)mR⁸, -(CH₂)nCOR⁹, or -(CH₂)pNR¹⁰COR¹¹; or Het represents an N-linked benzimidazolyl group substituted at the 2-position by a C₁₋₆alkyl, C₂₋₆alkenyl or a C₁₋₆alkylthio group; R⁸ represents a hydroxy or C₁₋₆alkoxy group; R⁹ represents a hydrogen atom or a group selected from hydroxy, C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, phenyl, phenoxy or the group -NR¹²R¹³; R¹⁰ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group; R¹¹ represents a hydrogen atom or a group selected from C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, phenyl, phenoxy or the group -NR¹²R¹³; R¹² and R¹³ which may be the same or different each independently represent a hydrogen atom or a C₁₋₄alkyl group or -NR¹²R¹³ forms a saturated heterocyclic ring which has 5 or 6 ring members and may optionally contain in the ring one oxygen atom; m represents an integer from 1 to 4; n represents an integer from 0 to 4; and p represents an integer from 1 to 4; provided that one of R² and R³ represents the group Ar, and that when R² represents the group Ar, R³ represents a hydrogen atom or a group selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₆ alkenyl, C₁₋₆alkoxy -COR⁴ or -SO₂R⁴, and that when R³ represents the group Ar, R² represents a hydrogen atom or a halogen atom. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of hypertension and diseases associated with cognitive disorders.

  本发明提供通式 (I) 的化合物： 或其生理上可接受的盐或溶液（如水合物），其中 R¹ 代表氢原子或卤原子或选自 C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、芴基、-CHO、-CO₂H 或 -COR⁴ 的基团； R² 代表氢原子、卤素原子或基团 Ar； R³ 代表氢原子或选自 C₁₋₆83↩₋₆ 烷基、C₁₋₆烷氧基、-COR⁴、-SO₂R⁴ 或基团 Ar 的基团； R⁴ 代表选自 C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₁₋₆ 烷氧基或基团 -NR¹²R¹³ 的基团； Ar 代表以下基团 R⁵ 代表选自 -CO₂H、-NHSO₂CF₃ 或 C-链锁四唑基的基团； R⁶ 和 R⁷ 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子、卤素原子或 C₁₋₆ 烷基； Het 代表在 2 位被 C₁₋₆烷基、C₂₋₆烯基或 C₁₋₆ 烷硫基取代的 N-连接的咪唑基、咪唑基可任选被一个或两个取代基取代，这两个取代基可选自卤素原子或选自氰基、硝基、C烷基硫代、C烷基硫代、C烷基硫代或C烷基硫代的基团、硝基、C₂₋₆烷基、芴基、-(CH₂)mR⁸、-(CH₂)nCOR⁹或-(CH₂)pNR¹⁰COR¹； 或 Het 代表在 2 位被 C₁₋₆烷基、C₂₋₆烯基或 C₁₋₆ 烷硫基取代的 N-连接的苯并咪唑基团； R⁸ 代表羟基或 C₁₋₆ 烷氧基； R⁹ 代表氢原子或选自羟基、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、苯基、苯氧基或基团 -NR¹²R¹³ 的基团； R¹⁰ 代表氢原子或 C₁₋₆ 烷基； R¹¹ 代表氢原子或选自 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、苯基、苯氧基或基团 -NR¹²R¹³ 的基团； R¹² 和 R¹³ 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或 C₁₋₄烷基或 -NR¹²R¹³ 形成饱和杂环，该杂环有 5 或 6 个环成员，环中可选择包含一个氧原子； m 代表 1 至 4 的整数； n 代表 0 至 4 的整数；以及 p 代表 1 至 4 的整数； 条件是 R² 和 R³ 中的一个代表基团 Ar，且当 R² 代表基团 Ar 时，R³ 代表氢原子或选自 C₁₋₆ 烷基的基团、C₃₋₆烯基、C₁₋₆烷氧基-COR⁴或-SO₂R⁴，当 R³ 代表基团 Ar 时，R² 代表氢原子或卤素原子。 这些化合物可用于治疗或预防高血压和与认知障碍有关的疾病。