(3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanol | 477849-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethoxynaphthalene-2-methanol；[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 477849-60-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄Si
• 分子量: 388.579
• InChiKey: LYSGKCZKFTUBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 Celite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a thysanone analog

  摘要：

  Hemiacetal 10 was prepared in 13 steps from dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the salcomine oxidation of a phenol and a selective deprotection using boron trichloride. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00823-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (3-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Wacker氧化方法作为关键步骤以及使用硝酸铈铵和苏木碱的其他意外氧化反应，合成吡喃并萘醌脱氢水原红蛋白和脱水呋喃星灵† ‡

  摘要：

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26126j