N,N'-(4,4'-sulfanyldiphenylene)-bis-(2-phenyl-isoindole-1,3-dione) | 7337-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(4,4'-sulfanyldiphenylene)-bis-(2-phenyl-isoindole-1,3-dione)
• 英文别名: 2, 2'-[4, 4'-thiobis(4,1-phenylene)]diisoindoline-1,3-dione；2,2'-[4,4'-thiobis(1,4-phenylene)]diisoindoline-1,3-dione；N,N'-(4,4'-sulfanediyl-diphenyl)-bis-phthalimide；2-[4-[4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)phenyl]sulfanylphenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 7337-34-0
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 476.512
• InChiKey: SEKNGVOLGLMQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4,4'-sulfanyldiphenylene)-bis-(2-phenyl-isoindole-1,3-dione) 在 ammonium hydroxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2'-[(methylsulfonimidoyl)bis(1,4-phenylene)]bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  BN和BO掺杂的具有亚砜亚胺核心单元的无机-有机杂化聚合物

  摘要：

  尽管聚砜是一类公认的，非常有价值的应用材料，但基于相关的亚砜亚胺基团的聚合物的知识却非常有限。我们已经使用功能化的二芳基亚砜亚砜和对苯撑双硼烷作为史无前例的BN和BO掺杂的无机-有机杂化交替共聚物的结构单元。前者可通过简便的硅/硼交换方案访问，而具有主链B-O键的聚合物的合成是通过消除盐来实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201903289
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-(4,4'-sulfanyldiphenylene)-bis-(2-phenyl-isoindole-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine- and Sulfilimine-Based DAPSON Analogues; Syntheses and Bioactivities

  摘要：

  Sulfoximine- and sulfilimine-based diamino-diphenyl sulfone (DAPSON) analogues have been prepared and their COX-1 and COX-2 inhibition potencies as well as LTB4 and TNF binding properties were studied. Furthermore, their antiproliferative activities on cancer cell growth were investigated. Neither compounds showed significant bioactivities.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317493

文献信息

• A conformational study of aromatic imide compounds. Part 2. Compounds containing diphenyl sulfide, diphenyl sulfone, and diphenylmethane moieties
  作者：Keitaro Aimi、Akira Yamane、Shinji Ando

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00709-8

  日期：2002.1

  angles of φ, ψ from 0 to 180° at intervals of 10°. It was clarified that the –S– and –SO2– linkages lead asymmetrical conformations with different ω1 and ω2 or with different φ and ψ for BHPIs and BPIs. In contrast, the compounds having –CH2– linkages have symmetrical conformations. The dihedral angle of imide ring and phenylene ring (ω) are in the range of 40–90°, and the dihedral angles (φ,ψ) distribute

  摘要 尝试估计具有二苯硫醚、二苯砜或二苯甲烷键的双（4-羟基邻苯二甲酰亚胺）（BHPI）和双（苯邻苯二甲酰亚胺）（BPI）的二面角 φ、ψ、ω1 和 ω2。使用固态 13C CP/MAS NMR 和 ab initio 核屏蔽计算在分子的中心。在 NMR 测量中执行​​ TOSS 和 TOSS & DD 脉冲序列以获得每个碳的精确化学位移。使用 B3LYP/6-31G(d) 理论水平计算总能量，并使用 RHF/6-31G(d) 理论水平计算具有不同角度 φ 的二苯硫醚、二苯砜、二苯甲烷的屏蔽常数， ψ 从 0 到 180°，间隔 10°。澄清的是，–S– 和–SO2– 键导致具有不同 ω1 和 ω2 或具有不同 φ 和 ψ 的 BHPI 和 BPI 的不对称构象。相反，具有-CH2-键的化合物具有对称构象。酰亚胺环和亚苯基环的二面角（ω）在40-90°范围内，二面角（φ，ψ）分布在40-90°的能量面稳定区域。