benzyl 2-benzyloxy-2-phenylacetate | 141942-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxy-2-phenylacetate
• 英文别名: Benzyl 2-phenyl-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 141942-97-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: PJOBDNLAWHYXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxy-2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到α-benzyloxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deprotection of benzyl esters in the presence of benzyl ethers, benzyloxymethyl ethers and n-benzyl groups by catalytic transfer hydrogenation

  摘要：

  -COOBn, -PO(OH)OBn, -O-CBz and -N-CBz groups are efficiently and chemoselectively deprotected in the presence of Bn and BOM ethers and N-Bn groups by hydrogenolysis under catalytic transfer hydrogenation using 10 % palladium on carbon as the catalyst and cyclohexadiene as the hydrogen donor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74195-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苄酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-benzyloxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的HClO 4促进重氮化合物催化的无溶剂和无金属的O–H插入反应

  摘要：

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc02574f