3-(3-Benzyl-3h-imidazol-4-yl)-acrylic acid | 189353-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-Benzyl-3h-imidazol-4-yl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 189353-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CULPVHWHPWTNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲醚 、 3-(3-Benzyl-3h-imidazol-4-yl)-acrylic acid 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(3-Benzyl-3H-imidazol-4-yl)-5-methoxy-6,7-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives having affinity for alpha2 receptors

  摘要：

  化合物I的咪唑衍生物，式中，n为0或1，R1为氢或C1-C4烷基，R2为氢或R2和R3一起形成双键，R3为氢或C1-C4烷基，或R2和R3一起形成双键，R4为氢、C1-C4烷基、羟基或C1-C4烷氧基，R5为氢或C1-C4烷基，或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成羰基基团，R6、R7和R8各自相同或不同，且独立地为氢、C1-C4烷基或C2-C4烯基、C3-C7环烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、硫醇、C1-C4烷硫基、C1-4烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择被取代的氨基，X为—CHR9—(CHR10)m—，m为0或1，R9和R10各自相同或不同，且独立地为氢或C1-C4烷基；或其药学上可接受的酯或盐，其制备、用途和包含它们的药物组合物被描述。这些化合物具有与α2受体的亲和力，在治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑、特别是术前焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂方面是有用的。

  公开号：

  US20020007074A1

文献信息

• Imidazole derivatives having affinity for &agr;2 receptors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06479530B2

  公开（公告）日：2002-11-12

  Imidazole derivatives of formula I wherein n is 0 or 1, R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 is hydrogen or R2 and R3 together form a double bond, R3 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R2 and R3 together form a double bond, R4 is hydrogen, C1-C4-alkyl, hydroxy or C1-C4-alkoxy, R5 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R6, R7 and R8 are each the same or different and are independently hydrogen, C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl, C3-C7-cycloalkyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy, C1-C4-hydroxyalkyl, thiol, C1-4-alkylthio, C1-4-alkylthiol, halogen, trifluoromethyl, nitro or optionally substituted amino, X is —CHR9—(CHR10)m—, m is 0 or 1, and R9 and R10 are each the same or different and are independently hydrogen or C1-C4-alkyl; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds have affinity for alpha2 receptors and are useful e.g. in the treatment of hypertension, glaucoma, chronic or acute pain, migraine, diarrhea, common cold, ischemia, addiction to chemical substances, anxiety, especially preoperative anxiety and different neurological, musculoskeletal, psychiatric and cognition disorders or as adjuncts to anesthesia.

  公式I的咪唑衍生物，其中n为0或1，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为氢或R2和R3一起形成双键，R3为氢或C1-C4-烷基或R2和R3一起形成双键，R4为氢，C1-C4-烷基，羟基或C1-C4-烷氧基，R5为氢或C1-C4-烷基或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成羰基，R6，R7和R8各自相同或不同且独立地为氢，C1-C4-烷基或C2-C4-烯基，C3-C7-环烷基，羟基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-羟基烷基，硫醇，C1-4-烷基硫醚，C1-4-烷基硫醇，卤素，三氟甲基，硝基或可选取代的氨基，X为-CHR9-(CHR10)m-，m为0或1，R9和R10各自相同或不同且独立地为氢或C1-C4-烷基；或其药学上可接受的酯或盐，其制备、用途和包含它们的制药组合物被描述。这些化合物具有对α2受体的亲和力，可用于治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑，特别是术前焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉剂的辅助剂。