(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 160464-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Fmoc-Pro-Val-OMe
• CAS: 160464-29-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: GGIPBTRYLYHLSQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k

文献信息

• An Iodide‐Mediated Anodic Amide Coupling
  作者：Luca Marius Großmann、Vera Beier、Lea Duttenhofer、Laura Lennartz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202201768

  日期：2022.9.27

  simple and robust methodology towards a direct condensation of carboxylic acids and amines has been realized in a versatile electrochemical approach, using a combination of triphenylphosphine and iodide as coupling reagent. A broad scope of different amides and dipeptides were accessible by the presented method, without the need for pre-functionalization of the starting materials.

  通过使用三苯基膦和碘化物的组合作为偶联剂的多功能电化学方法，实现了一种操作简单且稳健的直接缩合羧酸和胺的方法。通过所提出的方法可以获得范围广泛的不同酰胺和二肽，而无需对起始材料进行预功能化。