4,6-二氯-1-甲基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 1227089-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4,6-二氯-1-甲基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 4,6-dichloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 4,6-dichloro-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1227089-74-8
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: FNIWVSATLMFMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-1-甲基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 N-benzyl-4-[(2S)-4-benzyl-2-ethylpiperazin-1-yl]-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE-AMIDES DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中R1、Ra、Rb和Z具有claim1中给定的含义的化合物，以及它们在预防和治疗疾病中的用途。

  公开号：

  US20150376167A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 苯膦酰二氯 、 水 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.5h， 生成 4,6-二氯-1-甲基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2021133915A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• Discovery and biological evaluation of novel pyrazolopyridine derivatives as potent and orally available PI3Kδ inhibitors
  作者：Toshihiro Hamajima、Fumie Takahashi、Koji Kato、Koichiro Mukoyoshi、Kousei Yoshihara、Susumu Yamaki、Yukihito Sugano、Ayako Moritomo、Kaoru Yamagami、Koji Yokoo、Hidehiko Fukahori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.042

  日期：2018.5

  Phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K)δ inhibition is one of the most attractive approaches to the treatment of autoimmune diseases and leukocyte malignancies. Through the exploration of pyrazolopyridine derivatives as potential PI3Kδ inhibitors, compound 12a was identified as a potent PI3Kδ inhibitor but suffered from poor oral exposure in mice. With a modified amide linkage group, compound 15a was

  抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）δ是治疗自身免疫性疾病和白细胞恶性肿瘤的最有吸引力的方法之一。通过探索作为潜在的PI3Kδ抑制剂的吡唑并吡啶衍生物，化合物12a被确定为有效的PI3Kδ抑制剂，但在小鼠中口服不良。具有修饰的酰胺键基团，将化合物15a开发为可口服获得的PI3Kδ抑制剂，对其他PI3K的选择性降低。为了改善选择性和PK曲线之间的平衡，进行了吡咯烷环上末端取代基的结构-活性关系（SAR）研究。结果，我们开发了具有良好口服有效性的有效PI3Kδ抑制剂。特别是代表性的化合物15j对小鼠具有良好的口服暴露，对PI3Kδ的选择性优于其他PI3K。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PI3K DE TYPE PYRAZOLOPYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010059788A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Compounds of Formula (I), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer or inflammation mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式(I)的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢产物及其药用盐，用于抑制脂质激酶包括p110α和PI3K的其他同系物，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症或炎症等疾病。公开了使用公式(I)的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病，或相关病理状况的方法。
• PYRAZOLOPYRIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Dotson Jennafer

  公开号：US20120035208A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Compounds of Formula (I), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer or inflammation mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  具有化学式（I）的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，对于抑制脂质激酶包括p110α和其他PI3K同源物的活性非常有用，用于治疗由脂质激酶介导的癌症或炎症等疾病。本文披露了使用化合物（I）进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这些疾病，或相关病理条件的方法。
• Pyrazolopyridine PI3K inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Dotson Jennafer

  公开号：US08653098B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Compounds of Formula (I), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer or inflammation mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）的化合物，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢产物和其药学上可接受的盐，用于抑制脂质激酶，包括p110α和其他PI3K的亚型，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症或炎症等疾病。公开了使用公式（I）的化合物在哺乳动物细胞中进行体外，原位和体内诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。