4,5-bis-(4-methoxyphenyl)phenylene-1,2-diamine | 948031-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis-(4-methoxyphenyl)phenylene-1,2-diamine
• CAS: 948031-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: VFKUTWZRIXONKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis-(4-methoxyphenyl)phenylene-1,2-diamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜通过偶氮与亚磷酸二烷基酯之间的脱氢交叉偶联反应形成直接的C-P键

  摘要：

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00670
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4,5-bis-(4-methoxyphenyl)phenylene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  外消旋喹喔啉融合的晶体中一维螺旋柱和准分子激发态的形成[7]

  摘要：

  设计并合成了一系列喹喔啉稠合的[7]碳杂环丁烯（HeQu衍生物），以评估其在晶体状态下的结构和光物理性质。喹喔啉单元有望增强发光性能并控制晶体的堆积结构。对这些化合物的电化学和光谱性质以及激发态动力学进行了详细研究。HeQu衍生物的第一个氧化电势与未取代的参比[7]羰基苯乙炔（Heli）相同，而其第一个还原电势向正极移动约0.7V。稳态吸收，荧光和圆二色性与合力相比，光谱也发生了红移。HOMO和LUMO状态的分子轨道和能级，通过DFT方法计算得出的结果支持这些趋势。此外，HeQu衍生物的绝对荧光量子产率约为Heli的四倍。聚集态的结构特性通过单晶分析进行了分析。在HeQu单元中引入适当的取代基（即4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋HeQu衍生物的一维螺旋柱。螺旋的形成是基于两个相邻的[7]碳氢化合物与柱间CH之间的柱内π堆积 HeQu单元中的4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋H

  DOI：

  10.1002/chem.201402426

文献信息

• Geometric and Electronic Structures of Nickel(II) Complexes of Redox Noninnocent Tetradentate Phenylenediamine Ligands
  作者：Jérémie Ciccione、Nicolas Leconte、Dominique Luneau、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01947

  日期：2016.1.19

  by electrochemistry, EPR, and UV–vis–NIR spectroscopy. Remarkably, the electronic structures of the complexes differ from those reported by Wieghardt et al. for copper and zinc complexes of a related ligand involving a mixed N2O2 donor set (J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 9599). The easier oxidation of phenylenediamine moieties in comparison to aminophenols is proposed to account for the difference.

  制备了五种基于N，N'-双（2-氨基-3,5-二叔丁基苯基）-邻苯二胺主链的四齿配体，在4和5位具有不同的取代基（CH 3（3a），p -CH 3 O-C 6 H 4（3b），H（3c），Cl（3d），F（3e））。它们与空气中的镍（II）盐反应，得到中性物质4（ae），将其分离为单晶。4（ae）具有两个反铁磁交换偶联的二亚氨基半醌酸酯部分（均位于外围环上）和二酰胺基桥联单元。用1当量的AgSbF 6氧化4（ae）产生阳离子4（ae）+，该阳离子带有一个二亚氨基半醌酸酯基。在该系列中观察到显着的结构差异。4b +是单核的，并且包含局部的二亚氨基半醌酸酯部分。相反，4c +是二聚体，其中二亚氨基半醌酸酯基团在两个外围环上都相当离域。4D +代表一个复杂的情况，其中配合物是单核的，但自由基是完全离域的。用2当量的AgSbF 6氧化4（ae）会生成相应的单核指示剂。在4（bd）2+上的X射线衍射
• Starburst substituted hexaazatriphenylene compounds: synthesis, photophysical and electrochemical properties
  作者：Baoxiang Gao、Yueling Liu、Yanhou Geng、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.126

  日期：2009.4

  Starburst-substituted hexaazatriphenylene Compounds have been designed and synthesized by introducing various peripheral aryl substituents to the central heterocyclic core. The effects of various substituent groups on the photophysical and electrochemical properties of the substituted hexaazatriphenylene have been investigated. Significant red-shifts of the absorption peak (from 413 nm to 530 nm) and emission peak (from 432 nm to 700 nm) were observed when the electron-donating ability of the aryl substituents was increased, corresponding to a decrease in the band gap from 2.90 eV to 2.05 eV. Introducing bulky substituents with weak electron-donating ability enhances the fluorescence quantum yield from 23% to 87%. In contrast, incorporating aryl substituents with strong electron-donating ability decreases the fluorescence quantum yield. Also, due to the extended conjugation between the aryl substituents and the hexaazatriphenylene core, the reduction potentials of the compounds were reduced and the LUMO levels were thus increased. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.