methyl threo-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxybutanoate | 137655-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl threo-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl erythro-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 137655-52-8；137655-54-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RXDOOGKFZJVMOI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 potassium fluoride 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methyl threo-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxybutanoate 、 methyl threo-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的1,2-立体诱导：2-烷基-3-羟基丁酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  自由基加成到2-环己基-5-亚甲基-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（2）立体选择性地得到5,6-反式-products反式- 3。自由基的大小对选择性没有影响。这些反式-缩醛被转化为苏--3-羟基丁酸酯4。在相同条件下处理的2-亚甲基-3-[（叔丁基）二苯基甲硅烷氧基]丁酸甲酯（5）在脱保护后主要导致4的赤型异构体。观察到自由基的空间庞大性的影响。讨论了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740722