4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid | 107573-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 107573-52-4
• 化学式: C₅H₇F₃O₃
• 分子量: 172.104
• InChiKey: BSGSHICBNWKGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以2.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007840A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-甲基丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007840A1

文献信息

• Production of the novel lipopeptide antibiotic trifluorosurfactin via precursor-directed biosynthesis
  作者：Neil K. O’Connor、Dilip K. Rai、Benjamin R. Clark、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.033

  日期：2012.11

  Incorporation of fluorine into antibiotics can moderate their biological activity, lipophilicity and metabolic stability. The introduction of fluorine into an antimicrobial lipopeptide produced by Bacillus sp. CS93 via precursor-directed biosynthesis is described. The lipopeptide surfactin is synthesised non-ribosomally by various Bacillus species and is known for its biological activity. Administering 4,4,4-trifluoro-DL-valine to cultures of Bacillus sp. CS93 results in the formation of trifluorosurfactin in quantities sufficient for detection by LC-MS/MS. F-19 NMR analysis of the culture supernatant revealed that the bulk of the fluorinated amino acid was transformed and thus was unavailable for incorporation into surfactin. Detection of ammonia, and MS analysis indicated that the transformation proceeds with deamination and reduction of the keto acid, yielding 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007840A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。