L-Phenylalanine,4-[(dimethoxyphosphinyl)methyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,methyl ester | 140866-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine,4-[(dimethoxyphosphinyl)methyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,methyl ester
• 英文别名: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 140866-81-5
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₇P
• 分子量: 401.397
• InChiKey: KUDOADLRFXTKNO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalanine,4-[(dimethoxyphosphinyl)methyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以82.6%的产率得到N-t-Boc-p-dimethylphosphonomethyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an angiotensin i analog containing a p-phosphonomethyl-l-phenylalanine residue via asymmetric synthesis of t-boc-p- dimethylphosphonomethyl-l-phenylalanine

  摘要：

  t-BOC-p-Dimethylphosphonomethyl-L-phenylalanine has been prepared and incorporated into a peptide sequence corresponding to angiotensin I. Demethylation of the dimethylphosphonomethyl moiety then yielded a peptide containing a p-phosphonomethyl-L-phenylalanine residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91893-8
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-methylbenzyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-Phenylalanine,4-[(dimethoxyphosphinyl)methyl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p-Phosphonomethyl-L-phenylalanine using Camphor Sultam or D-Valine as Chiral Auxiliaries and its Incorporation into Integrin Sequences.

  摘要：

  The synthesis of N-Boc-p-phosphonomethyl-L-phenylalanine with two different chiral auxiliaries, camphor sultam or D-valine is described. The preparations have essentially identical properties and have been used to incorporate the amino acid into two integrin peptides as non-hydrolyzable isosteres of phosphotyrosine.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0054