(2R,5S)-2-(3-Fluoro-4-nitro-benzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazine | 178357-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(3-Fluoro-4-nitro-benzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazine
• CAS: 178357-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 337.351
• InChiKey: PVMGRFWQCNVXRO-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(3-Fluoro-4-nitro-benzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazine 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.83h， 生成 methyl (9R,12S)-4-methoxy-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 3-氟-4-硝基溴化苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(3-Fluoro-4-nitro-benzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• Alternative Synthesis of the Cycloisodityrosine Subunit of Deoxybouvardin, RA-VII, and Related Agents:  Reassignment of the Stereochemistry of Prior Intermediates
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/jo9604144

  日期：1996.1.1