cis-8a-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-3-(phenylthio)-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalene-1,8(4H,7H)-dione ethyleneketal | 133295-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-8a-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-3-(phenylthio)-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalene-1,8(4H,7H)-dione ethyleneketal
• 英文别名: cis-8a-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-(phenylthio)-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalene-1,8(4H,7H)-dione ethyleneketal
• CAS: 133295-87-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: PWGFIBPEVLVZKN-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8a-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-3-(phenylthio)-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalene-1,8(4H,7H)-dione ethyleneketal 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 cis-8a-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-1β-hydroxy-3β-methyl-1,4,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene-8(2H,7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spruce budworm (Choristoneura fumiferana) antifeedants 3. Structure–activity relationship among some angularly functionalized decalin compounds

  摘要：

  在准备三种酮二乙酸脱环辛烷的过程中合成了几种角功能化的脱环辛烷，这些脱环辛烷是石南萜二萜类化合物的模型，对云杉毛虫Choristoneura fumiferana的拒食活性进行了测试。其中一些化合物表现出明显的生物活性。根据这些结果讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1139/v93-154
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cis-8a-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-3-(phenylthio)-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalene-1,8(4H,7H)-dione ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  Angular hydroxymethylation of functionalized decalin systems

  摘要：

  Functionalized beta-dicarbonyl bicyclic compounds 5 and 17 were hydroxymethylated at the angular position as the (benzyloxy)methoxy derivatives with diisopropylethylamine (DIPEA) and benzyl chloromethyl ether in the presence of paraformaldehyde. The stereochemistry of cis-8a-[[(benzyloxy)methoxy]methyl]-3-(phenylthio)-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalene-1,8(4H,7H)-dione (12) was confirmed by X-ray analysis of the ethylene ketal 16.

  DOI：

  10.1021/jo00010a023