((1S,2R)-1-Benzyl-3-cyano-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 260562-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-1-Benzyl-3-cyano-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-cyano-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 260562-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: PKGGILCRJQTATJ-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Benzyl-3-cyano-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-1-Benzyl-3-cyano-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x