3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanal | 1489016-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1489016-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: LZUVTUQZZKIOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  伸缩连续流合成光学活性 γ-硝基丁酸作为巴氯芬、苯丁酸和氟苯丁酸的关键中间体

  摘要：

  作为 GABA 类似物巴氯芬、苯布丁和氟苯丁酸关键中间体的手性 γ-硝基丁酸的两步流不对称合成已在多克规模上得到报道。该叠套工艺包括在纯条件下由聚苯乙烯负载的非均相有机催化剂促进的对映选择性迈克尔型加成，然后原位产生过甲酸介导的醛氧化。与以前的批量方法相比，在生产率和可持续性方面取得了重大进步，可以轻松获取有价值的光学活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03100
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 乙醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基酶4-羟巴豆酸酯互变异构酶产生对映体富集的γ-硝基醛对乙醛的生物催化迈克尔型加成反应

  摘要：

  称我为Michaelase：4-氧代巴豆酸互变异构酶（4-OT）混杂地催化乙醛向一系列芳香族和脂肪族硝基烯烃的迈克尔型加成反应，并具有高立体选择性，从而产生γ-氨基丁酸（GABA）类似物的前体（参见方案） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201302351

文献信息

• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019145360A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to novel compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding compositions, and methods and/or uses in therapy, for example in the treatment of parasitic infections such as malaria, in particular infection by Plasmodium falciparum. (I)

  本发明涉及新化合物或其药用盐，相应的组合物，以及在治疗中的方法和/或用途，例如在治疗寄生虫感染，如疟疾，特别是疟原虫感染方面的应用。
• Reduced graphene oxide supported piperazine in aminocatalysis
  作者：Eduardo Rodrigo、Beatriz García Alcubilla、Raquel Sainz、J. L. García Fierro、Rafael Ferritto、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c4cc02701a

  日期：——

  Reduced graphene oxide (rGO) has been used as a support for piperazine to provide a heterogeneous bifunctional organocatalyst (rGO-NH) that is able to efficiently promote vintage organic transformations such as Knoevenagel, Michael and aldol reactions. The obtained results suggest a significant role of the support in the course of these reactions.

  还原氧化石墨烯（rGO）被用作哌嗪的载体，以提供一种能够高效促进老式有机转化反应的异相双功能有机催化剂（rGO-NH），例如Knoevenagel反应、迈克尔反应和醛醇反应。获得的结果表明，载体在这些反应过程中发挥了重要作用。
• Reactivity and Selectivity of Iminium Organocatalysis Improved by a Protein Host
  作者：Alexander R. Nödling、Katarzyna Świderek、Raquel Castillo、Jonathan W. Hall、Antonio Angelastro、Louis C. Morrill、Yi Jin、Yu-Hsuan Tsai、Vicent Moliner、Louis Y. P. Luk

  DOI：10.1002/anie.201806850

  日期：2018.9.17

  There has been growing interest in performing organocatalysis within a supramolecular system as a means of controlling reaction reactivity and stereoselectivity. Here, a protein is used as a host for iminium catalysis. A pyrrolidine moiety is covalently linked to biotin and introduced to the protein host streptavidin for organocatalytic activity. Whereas in traditional systems stereoselectivity is

  在超分子系统内进行有机催化作为控制反应活性和立体选择性的手段已引起越来越多的关注。在此，蛋白质被用作亚胺催化的主体。吡咯烷部分与生物素共价连接，并引入到蛋白宿主链霉亲和素中以实现有机催化活性。在传统体系中，立体选择性主要由添加到有机催化剂中的取代基控制，而报道的超分子系统的对映体富集则完全由主体控制。同样，当包含链霉亲和素时，模型反应的产率增加了十倍以上。蛋白质-催化剂配合物的1.1Å晶体结构和关键中间体的分子模拟揭示了有机催化反应位点周围的手性支架。
• Paraldehyde as an Acetaldehyde Precursor in Asymmetric Michael Reactions Promoted by Site-Isolated Incompatible Catalysts
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201302087

  日期：2013.8.12

  song of ice and fire! The usually innocent paraldehyde can be used as an acetaldehyde precursor in an organocatalytic asymmetric Michael addition (see scheme) thanks to the proper combination of two immobilized catalysts. The site isolation induced by the polymeric supports has proven crucial to preclude deactivation of the otherwise incompatible catalysts.

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。