2-(2-iodophenoxy)-1-phenylethan-1-ol | 1260015-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-iodophenoxy)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Iodophenoxy)-1-phenylethanol
• CAS: 1260015-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: DSDSDCPDWDIUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxy)-1-phenylethan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2–(2-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)phenoxy)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  III 型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2089665
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-iodophenoxy)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简单的N杂环卡宾作为Ullmann型醚和硫醚形式的配体

  摘要：

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600316

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Addition of Aromatic Halides to Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrobenzofurans Containing a Tertiary Alcohol
  作者：Ying Li、Wendian Li、Jiangyan Tian、Guozheng Huang、Hui Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01612

  日期：2020.7.17

  A highly enantioselective and straightforward synthetic procedure to chiral 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans has been developed by nickel/bisoxazoline-catalyzed intramolecular asymmetric addition of aryl halides to unactivated ketones, giving 2,3-dihydrobenzofurans with a chiral tertiary alcohol at the C-3 position in good yields and excellent enantioselectivities (up to 92% yield and 98% ee). The

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu、D. Ganapathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258206

  日期：2010.10

  Various substituted 1,4-benzodioxines were synthesized through an Ullmann-type intramolecular Caryl-O coupling cyclization reaction using a catalytic amount of BINOL-CuI complex. This methodology was successfully utilized as the key step in the total synthesis of isovanillyl sweetening agents 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-methoxyphenol and 5-(2,3-dihydro-1,4-benz­oxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol in 15.8% and 14.85% overall yields in five steps from isovanillin.

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。