2R,6S-2-Methoxy-6-methylmorpholin | 6988-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2R,6S-2-Methoxy-6-methylmorpholin
• 英文别名: (2R)-trans-2-methoxy-6-methyl-morpholine；(2R,6S)-2-methoxy-6-methylmorpholine
• CAS: 6988-37-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: YQSPYMACHIZUHI-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2R,6S-2-Methoxy-6-methylmorpholin 在 吡啶 作用下， 生成 (2R,6S)-N-Acetyl-2-methoxy-6-methylmorpholin
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-氧杂蒽和2-羟基吗啉的衍生物。一类新糖

  摘要：

  摘要在高碘酸盐氧化，硼氢化物还原，甲苯磺酸化以及硫化钠处理甲基α-1-L-鼠李吡喃糖苷中的应用得到（2 R，6 S）-2-甲氧基-6-甲基-1,4-氧杂蒽。同样地，将甲基6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖转化为1，4-氧杂蒽衍生物。在每种情况下并且与结构相关的相反，酸催化的（2 R，6 S）-2-甲氧基-和（2 R，6 S）-2-乙酰氧基-6-甲基-1,4-氧杂芳基的平衡四氢吡喃衍生物，其混合物包含约 70％的顺式（赤道）异构体。在以上反应顺序中用甲醇氨代替硫化钠导致鼠李糖苷转化为（2 R，6 S）-2-甲氧基-6-甲基吗啉。描述了游离胺和N-乙酰基衍生物在酸水解中的行为。在低温下，N-乙酰基衍生物的nmr光谱与几何异构体的存在一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81772-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethoxy]-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-propane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2R,6S-2-Methoxy-6-methylmorpholin
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-氧杂蒽和2-羟基吗啉的衍生物。一类新糖

  摘要：

  摘要在高碘酸盐氧化，硼氢化物还原，甲苯磺酸化以及硫化钠处理甲基α-1-L-鼠李吡喃糖苷中的应用得到（2 R，6 S）-2-甲氧基-6-甲基-1,4-氧杂蒽。同样地，将甲基6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖转化为1，4-氧杂蒽衍生物。在每种情况下并且与结构相关的相反，酸催化的（2 R，6 S）-2-甲氧基-和（2 R，6 S）-2-乙酰氧基-6-甲基-1,4-氧杂芳基的平衡四氢吡喃衍生物，其混合物包含约 70％的顺式（赤道）异构体。在以上反应顺序中用甲醇氨代替硫化钠导致鼠李糖苷转化为（2 R，6 S）-2-甲氧基-6-甲基吗啉。描述了游离胺和N-乙酰基衍生物在酸水解中的行为。在低温下，N-乙酰基衍生物的nmr光谱与几何异构体的存在一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81772-3