1,3-Thiazepin-4-on | 55118-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,3-Thiazepin-4-on
• 英文别名: [1,3]thiazepan-4-one；1,3-Thiazepan-4-one
• CAS: 55118-52-0
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD19221807
• 分子量: 131.199
• InChiKey: MYCUEBFXVQOILX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydro-thiopyran-3-one O-(toluene-4-sulfonyl)-oxime 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,3-Thiazepin-4-on
  参考文献：
  名称：

  贝克曼分裂与重排。第六部分thian-3-one肟。碎裂反应26号

  摘要：

  在70％的二恶烷噻吩-3-酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸酯）水溶液（8b）中发生甲基化亚甲基ulf离子14的一致裂解，一部分环化成1,3-噻唑啉-4-酮（11）。与顺式异构体8b的重排，1,4-硫氮杂-3-酮（10）和碎裂以14发生在比4:1。在80％乙醇中的速率数据分析显示，抗断裂速度是syn断裂速度的142倍，但仅是“同质” thian-4-one肟甲苯磺酸酯重排速度的26倍（18b）。环己酮肟甲苯磺酸酯20，thian-3-和-4-one肟甲苯磺酸酯的速率的比较揭示了硫的速率延迟影响。-根据目前的结果，必须颠倒文献中分配给立体异构体thian-3-one肟（8a）的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570832