(Z)-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-2-en-4-ynal | 1628918-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 1628918-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: CSKNFRXMBAJTDR-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-2-en-4-ynal 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以235 mg的产率得到methyl (Z)-4-methoxy-2-(4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Ring Expansion of Enyne-Lactone: Generation and Transformation of 2-Oxoninonium

  摘要：

  An efficient gold-catalyzed ring-expansion reaction of enyne-lactones to form 2-oxoninonium intermediates is reported. The 2-oxoninonium generated in this work could undergo further 6 pi electrocyclization and aromatization reaction to produce different aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02834
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Ring Expansion of Enyne-Lactone: Generation and Transformation of 2-Oxoninonium

  摘要：

  An efficient gold-catalyzed ring-expansion reaction of enyne-lactones to form 2-oxoninonium intermediates is reported. The 2-oxoninonium generated in this work could undergo further 6 pi electrocyclization and aromatization reaction to produce different aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02834

文献信息

• Base-Promoted One-Pot Sequential Phosphite Addition and 5-exo-dig Cyclization of Enynals: A Facile Route to Trisubstituted Furans
  作者：K. Kumara Swamy、Anasuyamma Uravakilli、Ramesh Kotikalapudi

  DOI：10.1055/s-0033-1340865

  日期：——

  using the same substrates leads to a diene product. An easy route for the synthesis of trisubstituted furans has been demonstrated. One-pot sequential phosphite (H-phosphonate) addition to alkynylaldehydes (enynals) promoted by tripotassium phosphate leads to trisubstituted furans (phosphono-furans) via 5-exo-dig cyclization of the phosphono-alkynol intermediates. In contrast, in the presence of silver(I)

  摘要 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。