5-(phenoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1010704-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1010704-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IOMANBHJPZRDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(phenoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-(phenoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783