1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol | 1307886-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol
• CAS: 1307886-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: MSHXAVMWMYPJCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4'-bromo-2,3-diiodo-5-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基烯炔的亲电碳环化

  摘要：

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003759
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基烯炔的亲电碳环化

  摘要：

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003759

文献信息

• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。