2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-(6-bromohexyl)-β-D-glucopyranoside | 297740-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-(6-bromohexyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-bromohexyl-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(6-bromohexyl)-β-D-glucopyranoside；6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(6-bromohexoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 297740-74-0
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₁₀
• 分子量: 511.364
• InChiKey: XSIJNEKBWXMPAX-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-(6-bromohexyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Bromohexyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的季铵盐衍生物的诱变活性。

  摘要：

  本文提出了一系列具有延长的疏水烃链的吡喃葡萄糖苷的季铵盐（QAS）衍生物的研究。通过（1）H和（13）C NMR光谱分析了新的N- [6-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）己基]溴化铵及其O-乙酰基衍生物。使用两种不同的技术研究了新合成的QAS的诱变活性：哈维弧菌发光测定法和Ames试验。获得的结果支持了先前的质疑QAS安全性的发现，并表明QAS（特别是吡啶鎓衍生物）可能是诱变的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.138
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-(6-bromohexyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类具有环状结构的蒽醌糖缀合物及其制备 方法和在环境检测中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有环状结构的蒽醌糖缀合物及其制备方法和在环境检测中的应用，属于药物中间体及荧光探针分子的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明操作简便，反应条件温和，所用试剂均为工业常用试剂，适合大量工业化制备；合成路线简洁，通过更改一些单糖即可发散式获得大量的具有环状结构的蒽醌糖缀合物，并对其进行荧光活性测试，结果显示该具有环状结构的蒽醌糖缀合物能够较好地应用于环境中重金属离子的检测。

  公开号：

  CN106928295B

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Centered Oligosaccharide Mimetics Equipped with a Functionalized Tether
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/jo000432s

  日期：2000.8.1

  attention as mimetics of multivalent glycoconjugates. For their proposed glycobiological applications, it is advantageous to incorporate a functionalized tether into the clusters, which allows coupling to solid supports and other molecules such as reporter groups or even bioactive molecules. We herein report the use of carbohydrates as oligofunctional scaffolds for the synthesis of tethered cluster mannosides

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。
• Glycosylated nordihydroguaiaretic acids as anti-cancer agents
  作者：Jih Ru Hwu、Chuan-I Hsu、Ming-Hua Hsu、Yu-Chuan Liang、Ru Chih C. Huang、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.137

  日期：2011.1

  Three perglycosylated nordihydroguaiaretic acids (NDGA) were synthesized through the Huiseng 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These sugar-NDGA conjugates containing triazole-linkages possessed good solubility in water. NDGA-(triazol-galactose)(4) (12b) and NDGA-(triazol-glucose)(4) (12c) were found to act as inhibitors against human hepatocellular carcinoma Hep3B cells in culture. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd.