Methyl 2-acetamido-3-(thiophen-3-yl)prop-2-enoate | 88991-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-(thiophen-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 88991-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: ATQUTJWDZKWSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-(thiophen-3-yl)prop-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 [16-[17-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl-2,5,8,11,14-pentaoxa-19-azabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-trien-16-yl]-2,5,8,11,14-pentaoxa-19-azabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-trien-17-yl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane 、 氢气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl (R)-2-acetylamino-3-(thiophen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  超分子可调性手性二膦配体：在Rh和Ir催化的对映选择性氢化中的应用

  摘要：

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。

  DOI：

  10.1039/c6sc00589f

文献信息

• 一种手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN112358412B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种手性氘代氨基酸酯类化合物的制备方法，该制备方法是以脱氢氨基酸酯化合物、重水为反应原料，在惰性气体氛围条件下的有机溶剂环境中加入配体、催化剂和还原剂反应合成手性氘代氨基酸酯类化合物，所述催化剂包括过渡金属和路易斯酸，其反应通式如下：，式中，R1选自芳基或烷基。本发明提供了一种制备手性氘代氨基酸化合物的新方法，是在有机溶剂体系中，在惰性气体氛围下以重水为氘源实现对脱氢氨基酸酯的转移氘化，得到手性氘代氨基酸酯衍生物，然后进行脱保护基团得到手性氘代氨基酸，本制备方法简单，反应条件温和，合成效率高，手性氘代氨基酸化合物的产率高达98%，氘掺入率高达80%，具有进一步推广应用价值。
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。