benzyl (3R,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoate | 913178-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoate
• CAS: 913178-78-6
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₆
• 分子量: 477.642
• InChiKey: QSUPWTXIXTUPNZ-CXFRRJOOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到(3R,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667
• 作为产物：
  描述：

  cesium (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (3R,4S)-3-[(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpentanoyloxy]-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌白僵菌内酯的绝对立体化学和四种立体异构体的ACAT抑制活性

  摘要：

  真菌beauveriolide III（BeauIII，1B）中，环缩酚酸肽抑制酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和示出在小鼠模型中抗动脉粥样活性，由升-Phe，升-Ala，d -同种异体-Ile，和3-羟基4-甲基辛酸（HMA）部分，但至今尚未完全定义HMA部分的立体化学。为了确定它，合成了四个HMA立体异构体，并用手性荧光试剂（S）-（+）-2-（蒽-2,3-二二羧酰亚胺基）-1-丙基三氟甲烷磺酸盐（AP-OTf）进行了标记。通过HPLC分离衍生物，并与天然HMA衍生物进行比较，从而将其鉴定为（3 S，4 SBeauIII中的HMA。此外，四个beauveriolide III异构体（（3 S，4 S）BeauIII（23a），（3 R，4 R）BeauIII（23b），（3 R，4 S）BeauIII（23c）和（3 S，4 R）BeauIII（23d））被合成，并且显示23

  DOI：

  10.1021/jo0611667