ethyl 24,24-difluoro-23-<oxy>-3β-(methoxymethoxy)homochol-5-en-25-oate | 123836-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 24,24-difluoro-23-<oxy>-3β-(methoxymethoxy)homochol-5-en-25-oate
• 英文别名: ethyl 24,24-difluoro-23-{[imidazol-1-yl(thiocarbonyl)]oxy}-3β-(methoxymethoxy)homochol-5-en-25-oate
• CAS: 123836-01-1；123836-02-2
• 化学式: C₃₃H₄₈F₂N₂O₅S
• 分子量: 622.817
• InChiKey: XJSZSZWJHKWZKC-BSLGJCSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 24,24-difluoro-23-<oxy>-3β-(methoxymethoxy)homochol-5-en-25-oate 在 3 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.92h， 生成 24,24-difluoro-26,27-dimethylcholest-5-ene-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 ethyl 24,24-difluoro-23-<oxy>-3β-(methoxymethoxy)homochol-5-en-25-oate
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003