1-(2-methoxyphenyl)-1,3-octadiyne | 1448422-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1,3-octadiyne
• 英文别名: 1-o-anisyl-1,3-octadiyne；1-Methoxy-2-octa-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1448422-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: GEOLVTIRGONBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二硒醚 、 1-(2-methoxyphenyl)-1,3-octadiyne 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以39%的产率得到2-butyl-3-(butylselanyl)benzo[b]selenopheno[2,3-d]furan
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二炔硫属元素衍生物与二有机基二硫属元素化物的串联环化反应，用于合成苯并[b]呋喃融合的硒烯。

  摘要：

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440

  DOI：

  10.1002/adsc.201600759
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1,3-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二炔硫属元素衍生物与二有机基二硫属元素化物的串联环化反应，用于合成苯并[b]呋喃融合的硒烯。

  摘要：

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440

  DOI：

  10.1002/adsc.201600759

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes via alkyne cross-metathesis
  作者：Sin Ting Li、Tobias Schnabel、Sergej Lysenko、Kai Brandhorst、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c3cc43108h

  日期：——

  The tungsten benzylidyne complex [PhCWOSi(OtBu)3}3] (1) efficiently catalyses the metathetic conversion between symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes, which provides the opportunity to prepare the latter species directly from terminal alkynes by a combination of copper-catalysed homocoupling and catalytic alkyne cross-metathesis (ACM).

  钨苄烯复合物 [PhCWOSi(OtBu)3}3] (1) 有效催化对称和非对称 1,3-二炔之间的互转，提供了一个机会，可以通过铜催化的同聚合和催化炔交互反应 (ACM) 将后者直接从末端炔烃制备出来。