(6S)-6-methoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyrano)-<1,2-b>-1,4-dioxane | 120279-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-methoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyrano)-<1,2-b>-1,4-dioxane
• 英文别名: [(3S,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7,8-diacetyloxy-3-methoxy-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-6-yl]methyl acetate
• CAS: 120279-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: VBLKEAYIPDZMRV-MNQBEEPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2-bromo-1-methoxyethyl-α-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6S)-6-methoxy-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyrano)-<1,2-b>-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  2-溴和2-碘-1-甲氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷对绿咖啡α-d-半乳糖苷酶的不可逆产物抑制作用

  摘要：

  摘要（R，S）-1-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖苷（6）和（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基2通过质子催化的缩醛化制备了3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖苷（2和8）。脱乙酰基产物（R，S）-1-乙氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷（7），（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷（4和10），和（ R）-和（S）-2-碘-1-甲氧基乙基α-d-吡喃半乳糖苷（5和11）是来自生咖啡的α-d-半乳糖苷酶的底物。确定动力学参数为4。尽管化合物7可以被酶完全水解，但是由于2-溴-或2-碘-乙醛使酶不可逆地失活，卤代化合物4、5、10和11的水解明显减速。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84082-5

文献信息

• LEHMANN, JOCHEN;ZISER, LOTHAR, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N, C. 301-309
  作者：LEHMANN, JOCHEN、ZISER, LOTHAR

  DOI：——

  日期：——