5-[1,3]dithian-2-yl-1-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione | 1323900-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[1,3]dithian-2-yl-1-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• 英文别名: (1R,5S)-5-(1,3-dithian-2-yl)-1-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• CAS: 1323900-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 303.403
• InChiKey: WNTIECHMUOWUDX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1,3]dithian-2-yl-1-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺-内酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261197
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,3]dithian-2-yl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到5-[1,3]dithian-2-yl-1-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺-内酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261197

文献信息

• Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems
  作者：Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Frances Willenbrock、Valentine M. Macaulay、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c7ob01148b

  日期：——

  Fused systems are formed preferentially, under standard conditions, but spiro systems are accessible only when the formation of the fused system is blocked and with careful optimisation of reaction conditions.

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Bicyclic Lactam-Lactones
  作者：Mark Moloney、Plamen Angelov、Kallappa Hosamani、Yong-chul Jeong、Amber Thompson、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1055/s-0030-1261197

  日期：2011.9

  The synthesis of a lactam-lactone bicyclic system containing a pyroglutamate subunit proceeds to give the fused lactone system, which is favoured over the spirocyclic lactone alternative. These systems display no or weak antibacterial activity against the test organisms S. aureus and E. coli. heterocycles - natural products - cyclisation - antibiotics - lactams

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺