2-(5-Hydroxyamylthio)benzimidazole | 7673-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-Hydroxyamylthio)benzimidazole
• 英文别名: 5-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-pentan-1-ol；2-(5-hydroxypentyl)thio-1H-benzimidazole；2-(5-Hydroxypentylthio)benzimidazole；5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)pentan-1-ol
• CAS: 7673-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: YJQMPZJGMZCMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Hydroxyamylthio)benzimidazole 、 4-溴吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以to obtain 0.19 g of the title compound (yield: 30%)的产率得到2-(5-(4-pyridyloxy)pentylthio)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds

  摘要：

  一种苯并咪唑化合物或其盐，具有抑制巨噬细胞形成的作用，并可作为口服药物的有效成分，用于预防和/或治疗动脉硬化。该化合物的化学式为（I）：其中，R1表示苯环上选自氢原子、卤素原子、低烷基和低烷氧基的一个或多个官能团；R2表示氢原子、烷基或酰基；L表示C4-C8烷基或表示为（CH2CH2O）nCH2CH2的乙氧基连接基，其中n表示1或2；X表示O或NH；Y表示S或单键；Q表示可能在环上具有官能团的5-或6元杂环基。

  公开号：

  US06787561B1
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 5-溴-1-戊醇 、 三乙胺 、 水 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain 1.77 g of the title compound (yield: 75%)的产率得到2-(5-Hydroxyamylthio)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds

  摘要：

  一种苯并咪唑化合物或其盐，具有抑制巨噬细胞形成的作用，并可作为口服药物的有效成分，用于预防和/或治疗动脉硬化。该化合物的化学式为（I）：其中，R1表示苯环上选自氢原子、卤素原子、低烷基和低烷氧基的一个或多个官能团；R2表示氢原子、烷基或酰基；L表示C4-C8烷基或表示为（CH2CH2O）nCH2CH2的乙氧基连接基，其中n表示1或2；X表示O或NH；Y表示S或单键；Q表示可能在环上具有官能团的5-或6元杂环基。

  公开号：

  US06787561B1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP1197493B1

  公开（公告）日：2004-03-24
• US5364875A
  申请人：——

  公开号：US5364875A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US6787561B1
  申请人：——

  公开号：US6787561B1

  公开（公告）日：2004-09-07
• [EN] IMIDAZOLES LINKED TO BICYCLIC HETEROCYCLIC GROUPS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] IMIDAZOLES LIES A DES GROUPES HETEROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1993023392A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Disclosed are imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups of formula (I) wherein X and Y are selected independently from the groups S(O)p, CH2, or NR4; Q is selected from either CH2, or an aromatic ring, G is a bi- or tri-cyclic aromatic heterocyclic group, composed of five- and six-membered rings, containing at least one nitrogen atom, as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), and their use as antihypercholesterolemics and/or antiatherosclerotics.(FR) L'invention se rapporte à des imidazoles liés à des groupes hétérocycliques bicycliques de la formule (I), dans laquelle X et Y sont indépendamment choisis dans les groupes S(O)p, CH2 ou NR4; Q est choisi entre CH2 et un noyau aromatique; G représente un groupe hétérocyclique aromatique bicyclique ou tricyclique, composé de noyaux à cinq ou six éléments et contenant au moins un atome d'azote. Ces imidazoles sont utilisés comme inhibiteurs d'acyl-CoA:cholestérol acyltransférase (ACAT). Leur utilisation comme substance antihypercholestérolémique et/ou antiathérosclérotique est également décrite.