((E)-3-Ethoxycarbonyl-allyl)-(1-isopropenyl-4-methylene-hex-5-enyl)-dimethyl-ammonium; bromide | 138054-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((E)-3-Ethoxycarbonyl-allyl)-(1-isopropenyl-4-methylene-hex-5-enyl)-dimethyl-ammonium; bromide
• CAS: 138054-46-3
• 化学式: Br*C₁₈H₃₀NO₂
• 分子量: 372.346
• InChiKey: UEQZFSPNEXMAQX-ASTDGNLGSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-3-Ethoxycarbonyl-allyl)-(1-isopropenyl-4-methylene-hex-5-enyl)-dimethyl-ammonium; bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2E,6Z)-4-Dimethylamino-6-methyl-10-methylene-dodeca-2,6,11-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisubstituted Z- or E-olefins employing N-substituted .beta.-methallyldimethylammonium ylides

  摘要：

  [2,3] Sigmatropic rearrangement of N-substituted beta-methallyldimethylammonium ylides forms tri-substituted olefins with high stereoselectivity. Ylides with a powerful electron-withdrawing substituent (-COCH3 or -CO2Et) in the alpha-position and those with a vinyl group carrying an ester moiety at the beta-position afford exclusively E- and Z-olefins, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00028a006