(2S,4S,5S)-7,7-dibromo-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-6-en-3-one | 1315119-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-7,7-dibromo-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-6-en-3-one
• CAS: 1315119-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₂Br₂O₄
• 分子量: 450.167
• InChiKey: QJLWMTBLFLBOCJ-SLEUVZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-7,7-dibromo-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-6-en-3-one 在 samarium diiodide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-1,1-dibromo-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  皮肤硬脂酸大环核的合成

  摘要：

  海洋大环内酯类皮肤内酯（1）的大环核心（2）已通过一种融合策略进行了19个步骤的合成，该策略利用硼醇醛方法来安装必需的立体化学和选择性Stille偶联反应以控制片段组装，然后进行Yamaguchi大内酯化和在C9-OH处引入氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol2017388
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibromoacrylaldehyde 、 (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以1.92 g的产率得到(2S,4S,5S)-7,7-dibromo-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  皮肤硬脂酸大环核的合成

  摘要：

  海洋大环内酯类皮肤内酯（1）的大环核心（2）已通过一种融合策略进行了19个步骤的合成，该策略利用硼醇醛方法来安装必需的立体化学和选择性Stille偶联反应以控制片段组装，然后进行Yamaguchi大内酯化和在C9-OH处引入氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol2017388

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Leiodermatolide
  作者：Ian Paterson、Tanya Paquet、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol2017388

  日期：2011.8.19

  The macrocyclic core (2) of the marine macrolide leiodermatolide (1) has been synthesized in 19 steps through a convergent strategy exploiting boron aldol methodology to install the requisite stereochemistry and a selective Stille coupling reaction for controlled fragment assembly, followed by a Yamaguchi macrolactonization and carbamate introduction at the C9-OH.

  海洋大环内酯类皮肤内酯（1）的大环核心（2）已通过一种融合策略进行了19个步骤的合成，该策略利用硼醇醛方法来安装必需的立体化学和选择性Stille偶联反应以控制片段组装，然后进行Yamaguchi大内酯化和在C9-OH处引入氨基甲酸酯。