(1-benzyl-indol-5-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 37488-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-indol-5-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-benzylindole-5-phosphonate；1-benzyl-5-dimethoxyphosphorylindole
• CAS: 37488-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 315.309
• InChiKey: LZPQBCZVRBWUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基磷 、 1-苄基-5-溴-1H-吲哚 在 11-methyl-5,6-diphenyl-11H-naphtho[2,1-a]carbazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到(1-benzyl-indol-5-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  揭示一系列萘并咔唑以展示光催化还原合成的工具箱方法

  摘要：

  开发高还原性光催化剂，通过在温和且环境友好的反应条件下产生反应性芳基自由基来官能化芳烃，已成为有机合成领域中值得注意的方法。在此，我们报道了一系列易于合成的新型萘咔唑衍生物（NC）作为有机光催化剂，它们在 390 nm 光照射下获得高还原能力以催化多种还原转化。深入的光物理和电化学研究揭示了有前景的特性（ = −1.9 V 至 −2.07 V vs. SCE， τ = 5.59 至 7.12 ns) 证明 NC 是一种多功能催化剂，值得注意的是，取代基 (NC1–NC6) 的合理变化调节了它们作为高效光还原剂的成功。对前沿 MO 图和能级的详细 DFT 计算表明它们是非供体-受体型分子支架。 NCs 作为催化剂的适用性在还原脱卤硼化、磷酸化和脱氢卤化物分子内 C-C 偶联反应以及羰基和亚胺的二聚反应中得到了证明。杂芳族化合物和肽的可见光照射选择性还原脱磺酰化进一步增强了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d4sc03438d