(1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-cyclohexyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 875798-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-cyclohexyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 875798-98-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈
• 分子量: 560.728
• InChiKey: KZPHHGFCAGNZIY-AFTJIJFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-cyclohexyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ganglioside GM1 mimics: lipophilic substituents improve affinity for cholera toxin

  摘要：

  Ganglioside GM1 mimics including (R)-2-hydroxy-3-cyclohexylpropionic acid or (R)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid as replacements for NeuAc are stronger cholera toxin binders than the parent ligand 2, which includes (R)-2-hydroxy-propionic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.007
• 作为产物：
  描述：

  ditert-butyl (1S,2S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate 、 benzyl (S)-3-cyclohexyl-2-trifloromethanesulfonyloxy-propionate 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 苯 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以20%的产率得到(1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-cyclohexyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内碳水化合物-芳香族相互作用和分子间范德华相互作用增强了GM1糖模拟物对霍乱毒素的分子识别能力。

  摘要：

  描述了两种GM1糖模拟物6和7的设计和合成，以及在游离状态下以及与霍乱毒素复合后对其构象的分析。这些分别包含（R）-环己基乳酸和（R）-苯基乳酸片段的化合物显示出对霍乱毒素的显着亲和力。在分子模型技术的辅助下，对毒素/拟糖复合物进行的详细NMR光谱研究已在原子水平上解释了它们与毒素的相互作用。结果表明，分子内范德华力和CH-pi碳水化合物-芳香族相互作用定义了7的构象特性，该构型采用明显预组织的与毒素正确相互作用的三维结构。利用这种糖-芳香相互作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200400084