(3R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 202339-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 202339-19-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: DJKNLZHVVFNVFP-PTROGCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (3S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester 在 盐酸 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019