2-carboethoxy-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 137348-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-carboethoxy-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-F-methyl-3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hepta-2.5-diene；3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid ethyl ester；3-(Trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 137348-36-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: IGLZBBOYWWHBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboethoxy-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-carboethoxy-4-trifluoromethylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-羰基乙氧基-4-三氟甲基呋喃的高产率合成以及该糠酸酯与炔属二烯亲和物的一些Diels-Alder反应

  摘要：

  呋喃与4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯（1）（摩尔比为1.2：1）在40°C的真空下反应，得到1：1加成的氧杂降冰片二烯（3）（70％）和2 ：1加成物（5）为内向异构体（5a）（16％）和外向异构体（5b）（10％）的异构体；在20℃下，使用过量的酯1，将1：1加合物3的收率提高至93％。1：1的加合物3催化加氢（）并控制氢的吸收，从而生成氧杂硼硼烷9（89％）或氧杂降冰片烯10（90％），并进行化合物10的流热解在氮气中400℃下，得到3-羧乙氧基-4-三氟甲基呋喃（2）（89％）。的呋喃狄尔斯-阿尔德环加成反应2与炔烃CF 3 CCCF 3（100℃），1（100℃）和的MeO 2 CCCCO 2我（120℃）在溶剂CH 2氯2得到1：1的加合物分别为13（95％），14（47％）加15（45％）和16（92％），但在120°C或更低温度和150°C或更低温度下不会与丙酸乙酯发生反

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03098-k
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 反应 1.0h， 生成 2-carboethoxy-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  合成新的聚唾液酸衍生物。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型聚唾液酸衍生物的首次合成，该合成是通过用EDC-HCl处理聚唾液酸以产生残基间δ-内酯而引发的。随后与胺或肼反应，得到相应的聚唾液酸酰胺和酰肼。聚唾液酸的四丁基铵盐的烷基化产生聚唾液酸酯。相反，可以从脱乙酰化的聚唾液酸开始制备多种唾液酸的N-衍生物。本通讯中制备的N衍生物可用于铜催化的和无铜的“点击”化学反应。

  DOI：

  10.1002/mabi.201000094

文献信息

• WO2008/75955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthese d'heterocycles F-alkyles par reaction de Diels-Alder sur les F-alkyl propynoates.
  作者：A. Nezis、J. Fayn、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82347-7

  日期：1991.7

  Diels-Alder reactions of Ethyl F-alkyl propynoates with different substituted furans and pyrroles were realised.Different products were obtained according to the substituents of the heterocyclic dienes and more surprisingly with the length of the F-alkyl chain.
• Obtention de 3-F-alkyl-4-ethoxycarbonyl furanes
  作者：A. Nezis、J. Fayn、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82348-9

  日期：1991.7

  3-F-alkyl-4-ethoxycarbonylfuranes have been prepared from 2-F-alkyl-3-ethoxycarbonyl-7-oxa-(2,2,1)-bicyclo hepta-2,5-dienes by retro Diels-Alder reactions with tetracyclone (2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienone).The products were characterised by elemental analysis, NMR H-1 and F-19, and Mass Spectrometry.
• MULTIFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20170312363A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed are a multifunctionalized polyethylene glycol derivative and a preparation method therefor. The derivative has an H-shaped structure as represented by formula (1) and comprises one linear core LPEG and four PEG branch chains, where n 1 , n 2 , n 3 , and n 4 respectively are the degrees of polymerization of the branch chains, U 1 and U 2 are trivalent branching groups connecting the core LPEG to two of the PEG branch chains, F 1 and F 2 contain a functional group or a protected form R 01 thereof and may or may not contain a branched group G, correspondingly, the number of R 01 is one or more, F 1 and F 2 are either identical or different, any one linking group in the molecule or any linking group formed with an adjacent heteroatom group can either remain stable or be degraded, and any one PEG segment in the molecule is discretely polydispersed or monodispersed. The multifunctional polyethylene glycol is flexible and diverse in terms of branch structures and the lengths of branching arms, has various parameters and performance indicators that are adjustable and easy to control, and has a broad applicability.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4,5-TRISUBSTITUTED TRIAZOLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED TRIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS EN 1,4,5 ET DE TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS EN 3,4,5
  申请人：STICHTING TECH WETENSCHAPP

  公开号：WO2008075955A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of 1,4,5- trisubstituted triazoles and 3,4,5-trisubstituted triazoles according to Formulas (Ia) and 5 (Ib), and mesomers and tautomers thereof, wherein a compound according to Formula (II) or Formula (III): is reacted with a compound according to Formula (IV). The process is very useful for the selective and site-specific addition of azide compounds to optionally activated alkynes to form 1,4,5-trisubstuted triazoles and mesomers and tautomers thereof and the application of this process to the covalent functionalisation of biomolecules.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de triazoles trisubstitués en 1,4,5 et de triazoles trisubstitués en 3,4,5 selon les formules (Ia) et 5 (Ib), et de leurs mésomères et tautomères. Un composé selon la formule (II) ou la formule (III): est mis à réagir avec un composé selon la formule (IV). Le procédé est très utile pour l'addition sélective et spécifique d'un site de composés azotures à des alcynes éventuellement activés pour former des triazoles trisubstitués en 1,4,5 et leurs mésomères et tautomères et l'application de ce procédé à la fonctionnalisation covalente de biomolécules.