N,N'-Di-tert-butyl-3-oxoglutaramide | 70489-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-Di-tert-butyl-3-oxoglutaramide
• 英文别名: N,N'-Di-t-butyl-3-oxoglutaramid；N,N'-ditert-butyl-3-oxopentanediamide
• CAS: 70489-61-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AEKTYXRGDWCINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Di-tert-butyl-3-oxoglutaramide 、 2,6-二氨基烟醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以40%的产率得到N'-tert-Butyl-7-amino-3-(tert-butylcarbamoyl)-1,8-naphthyridine-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2-amino-1,8-naphthyridines, building blocks for host-guest and self-assembling systems

  摘要：

  Application of the Reimer-Tiemann reaction to 2,6-diaminopyridine afforded a 26% yield of 2,6-diaminopyridine-3-carboxaldehyde (4) and a small amount (4%) of 2,6-diaminopyridine-3,5-dicarboxaldehyde. Alternatively, conversion of 2,6-diaminopyridine to 2,6-bis(pivaloylamino)pyridine (6), directed lithiation with n-butyllithium, treatment with N-formylmorpholine, and hydrolysis produced 4 in 67% overall yield. The Friedlander condensation of 4 with a variety of activated and unactivated ketones afforded 2-amino-1,8-naphthyridines and bis(2-amino-1,8-naphthyridines) in moderate to good yields, providing a convenient synthesis of useful building blocks for new host-guest and self-assembling systems.

  DOI：

  10.1021/jo00076a021
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 叔丁胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N,N'-Di-tert-butyl-3-oxoglutaramide
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclines. 10. Chemical-structural properties of tetracycline derivatives. 5. A total synthesis and structural aspects of racemic 8-oxygenated tetracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00502a039